Hola, la BD definitivamente cambia y bastante desde 1.8.5 hasta 2.4.2.

Yo nunca he dado un salto tan grande entre versiones, así que lo que te recomendaría es que actualices a 1.10.2 y luego, si todo va bien, pases a la 2.4.2. Eso sí, guardando respaldos de la BD y de los archivos en cada paso.